تحضير بعض مشتقات فركتوز نيوكليوسيد الجديدة

المؤلفون

الملخص

يتضمن البحث تحضير نوعين جديدين من مشتقات النيوكلوسيد. النوع الأول يتضمن مشتقات أشباه نيكلوسيدات مشتقة منβ-D- فركتوز ومن ثم تحويلها إلى أسترات البالمتيك، أما النوع الثاني فقد يتضمن تحوير النيوكلوسيد المشتق من الكوانوسين وذلك بتحويلها إلى المشتق 5′-O- بالمتيل عن طريق تفاعل الاستر باستعمال كلوريد البالمتيل.لتحضير النوع الأول اختير المركب 6،4،3،1- رباعي –O-بنزوات - β-D– فركتوفيوارنوز (F1) الذي يحتوي على مجموعة هيدروكسيل حرة في الموقع – 2-كمادة أولية كيرالية. ويمكن الحصول على (F1) بسهولة بتفاعلβ- D- فركتوز مع كلوريد البنزويل. عند تفاعل (F1)مع 45% (HBr) تم الحصول على بروميد 6،4،3،1- رباعي– O-بنزوات-β - D– فركتوفيوارنوز (F2)وبتفاعل الأخير مع القاعدة النتروجينية المناسبة (ثايوفيلين، ادنيين، بنزامايدازول، بنزاترايزول) تم الحصول على أشباه النيكلوسيدات (F5)، ( F8)، (F11)، ( F14). إن التحلل المائي القاعدي لمجموعة البنزوات بواسطة ميثوكسيد الصوديوم أدى إلى الحصول على أشباه النيكلوسيدات الحرة (F6)، ( F9)، (F12)، ( F15). أجريت بعد ذلك تفاعل الاسترة بكلوريد البالمتيل مع أشباه النيكليوسيدات للحصول على المشتق 6′-O- بالمتيل (F7)،( F10)، (F13)، ( F16). تم تشخيص المركبات المحضرة بواسطة أطياف الأشعة تحت الحمراء ،الرنين النووي المغناطيسي،والفوق البنفسجية، والتحليل الدقيق للعناصر(C,H,N).

الكلمات الرئيسة