تحضير وتشخيص مشتقات ثنائي (تترازول وبنزوكسازبين- ثنائي- اون) فينيلين جديدة من بعض مركبات الثنائي أيمين وتقييم نشاطها البيولوجي

نوع المقالة : بحث

المؤلف

قسم الكيمياء، كلية العلوم، جامعة كركوك، كركوك، العراق.

الملخص

     حضرت بنجاح بعض من مشتقات جديدة لفنيل ثنائي تترازول (T1-3) وثنائي بنزوكسازيبين ثنائي – اون (B1-3) من خلال التفاعل الحلقي لبعض من ثنائي إيمينات (S1-3). حيث تم تحويل الإيمينات الثنائية (S1-3) الى مركبات حلقية غير متجانسة بإضافة أزيد الصوديوم وأنهيدريد الفثاليك بوجود رباعي هيدروفيوران كمذيب لتكوين مشتقات ثنائي بنزوكسازيبين ثنائي – اون وثنائي تترازول. شخصت تراكيب المركبات المحضرة باستخدام تقنية التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء (FTIR) والرنين النووي المغناطيسي للبروتون (HNMR1) والرنين النووي المغناطيسي للكاربون CNMR13.
 تم تقييم التأثير المضاد للبكتيريا للمركبات الجديدة ضد المكورات العنقودية الذهبية (البكتيريا موجبة الجرام) والإشريكية القولونية (البكتيريا سالبة الجرام). أشارت النتائج إلى أن المركب (T1) والمركب(B1) أظهرا أعلى أداء تثبيطي ضد نمو البكتيريا المطبقة. قد يكون هذا مرتبطًا بوجود مجموعة الثنائي ميثيل أميني (CH3)2N مما يزيد من احتمالية هجوم الخلايا البكتيرية بواسطة المركب الذي تم اختباره حيث يمكن أن يتصرف هذا المعوض كمجموعة مانحة. وهذا يؤدي إلى مقاومة أقل من البكتيريا للمركب المستخدم مما يؤدي إلى زيادة منطقة التثبيط. وبالتالي يمكن اعتبار مشتقات التترازول والأوكسازيبين التي تحمل مجموعة ثنائي ميثيل امين كعوامل مضادة للجراثيم في مجال تطبيقات صناعة الأدوية.

الكلمات الرئيسة

الموضوعات


[1] C.M. Da Silva, D.L. da Silva, L.V. Modolo, R.B. Alves, M.A. de Resende, C.V. Martins, and ˆA. de F ́atima. Schiff bases: A short review of their antimicrobial activities. Journal of Advanced research, 2(1):1–8, 2011, doi:10.1016/j.jare.2010.05.004.

[2] M. Horchani, H. Edziri, A.H. Harrath, H.B. Jannet, and A. Romdhane. Access to new schiff bases tethered with pyrazolopyrimidinone as antibacterial agents: Design and synthesis, molecular docking and dft analysis. Journal of Molecular Structure, 1248:131523, 2022, doi:10.1016/j.molstruc.2021.131523.
[3] S. Akkoc, H. Karatas, M.T. Muhammed, Z. K ̈okbudak, A. Ceylan, F. Almalki, H. Laaroussi, and T. Ben Hadda. Drug design of new therapeutic agents: Molecular docking, molecular dynamics simulation, dft and pom analyses of new schiff base ligands and impact of substituents on bioactivity of their potential antifungal pharmacophore site, 2023, doi:10.1080/07391102.2022.2111360.

[4] Z.H. Abood, Z.K. Chafcheer, and H.A. Suhail. Synthesis and antibacterial evaluation of 1, 3-benzoxazepine-1, 5-diones bearing Benzothiazole moiety. Research Journal of Pharmacy and Technology, 14(4):1905–1909, 2021, doi:10.52711/0974-360X.2021.00336.

[5] O.A. Nief, H.N. Salman, and L.S. Ahamed. Synthesis, characterization, biological activity studies of schiff bases and 1, 3-oxazipene derived from 1, 1-bis (4-aminophenyl)-4-phenyl cyclohexane. Iraqi Journal of Science, 58(4B):1998–2011, 2017, doi:10.24996/ijs.2017.58.4B.2.

[6] A. A Ahmed, A. Kh Ahmad, and N. G Ahmed. Synthesis of some new benzoxazepine compounds form derivatives of schiff bases. Journal of Education and Science, 29(1):218–232, 2020, doi:10.33899/edusj.2020.164374.

[7] A.A. Dawood, S.R. Mohammed, and M. Mahmoud. Synthesis, identification and biological activity of new heterocyclic compounds from reaction of new schiff-bases with phathalic anhydride. Science Journal of University of Zakho, 8(1):12–8, 2020, doi:10.25271/sjuoz.2020.8.1.641.

[8] M.G. Al-Khuzaie and S.M. Al-Majidi. Synthesis and characterization of some new benzothiazine, dihydro quinazolinone and oxazepine derivatives from 1, 8-naphthalic anhydride and evaluation of their antimicrobial activity. Journal of Global Pharma Technology,10(11):415–423, 2018.

[9] K.M. Fayyadh and I.H. Khudhair. Synthesis, Characterization and Spectroscopic Study of some Heterocyclic Compounds (2, 3-Dihydroquinazolin, Dzetidin-2-one) Derived from Schiff Bases and Evaluation Their Bacterial Activity. Diyala Journal for Pure Science, 15(1):38–53, 2019, doi:10.24237/djps.1501.451B.

[10] M.N. Khurshid, F.H. Jumaa, and S.S. Jassim. Synthesis, characterization, and evaluation of the biological activity of tetrazole compounds derived from the nitrogenous base uracil. Materials Today: Proceedings, 49(8):3630–3639, 2022, doi:10.1016/j.matpr.2021.08.203.

[11] Zanco Journal of Pure and Applied Sciences. B.s. abdulrahman and r.b. nadr. Synthesis and Spectroscopic Characterization of a New Series of Tetrazole Compounds, 34(6):217–229, 2022, doi:10.21271/ZJPAS.34.6.23.

[12] N.S. Majeed and F.N. Abdul-Hussein. Synthesis, characterization and studying of biological activity of some new six–membered compounds derived from schiff bases. Research Journal of Pharmacy and Technology, 16(5):2280–2286, 2023, doi:doi.org/10.52711/0974-360X.2023.00374.

[13] S.I.C. AL-Khazraji. Synthesis of and characterization of some Heterocyclic Compounds derived from Thiophenol. Egyptian Journal of Chemistry, 64(10):5655–5662, 2021, doi:doi.org/10.21608/ejchem.2021.70759.3559.

[14] S. Salim Jasim. Synthesis and Characterization of Some Bis-1, 3 Oxazepine-4, 7-dione and 1, 3–Diazepine-4, 7-dione Derivatives. Kirkuk Journal of Science , 13(2):149–165, 2018, doi:10.32894/kujss.2018.145725.

[15] J.H. Abdul–Wahid, A.S. Hameed, and A.K. Mohammed. Synthesis Characterization of Some New Heterocyclic Compounds Containing1, 3-Oxazepine Ring. Kirkuk  Journal of Science, 11(3):237–247, 2016,doi:10.32894/kujss.2016.124651.

[16] L.B. Reller, M. Weinstein, J.H. Jorgensen, and M.J. Ferraro. Antimicrobial susceptibility testing: a review of general principles and contemporary practices. Clinical infectious diseases, 49(11):1749–1755, 2009, doi:10.1086/647952.

[17] H.M. Tawfeeq, R.F. Muslim, O.H. Abid, and M.N. Owaid. Synthesis and characterization of novel tetrazole derivatives and evaluation of their anti-candidal activity. ACTA Pharmaceutica Sciencia, 57(3):45–63, 2019, doi:10.23893/1307-2080.APS.05717.

[18] R.B. Nadr and B.S. Abdulrahman. Synthesis and characterization of a new series of [1, 3]-oxazepine compounds from heterocyclic schiff bases. Zanco Journal of Pure and Applied Sciences, 35(2):197–210, 2023, doi:10.21271/ZJPAS.35.2.21.